能不能退休和是否缴纳医保没有直接的关系。
没有缴纳过医保的，只要缴纳了职工养老保险，并且缴纳职工养老保险满15年，女性职工满50周岁，女性干部和女性以灵活就业人员身份缴纳社保的应该在55周岁，男性60周岁，才可以办理退休手续。否则，是不能办理退休的。
灵活就业者，个人交养老保险，交15年社保，到年龄能办理退休。
养老保险，全称社会基本养老保险，是国家和社会根据一定的法律和法规，为解决劳动者在达到国家规定的解除劳动义务的劳动年龄界限，或因年老丧失劳动能力退出劳动岗位后的基本生活而建立的一种社会保险制度。
养老保险是社会保障制度的重要组成部分，是社会保险五大险种中最重要的险种之一。养老保险的目的是为保障老年人的基本生活需求，为其提供稳定可靠的生活来源。
养老保险主要特点如下：
1、由国家立法，强制实行，企业单位和个人都必须参加，符合养老条件的人，可向社会保险部门领取养老金；
2、养老保险费用来源，一般由国家、单位和个人三方或单位和个人双方共同负担，并实现广泛的社会互济；
3、养老保险具有社会性，影响很大，享受人多且时间较长，费用支出庞大。因此，必须设置专门机构，实行现代化、专业化、社会化的统一规划和管理。
退休，是指根据国家有关规定，劳动者因年老或因工、因病致残，完全丧失劳动能力（或部分丧失劳动能力）而退出工作岗位。
法律依据：
《中华人民共和国社会保险法》
第二条
国家建立基本养老保险、基本医疗保险、工伤保险、失业保险、生育保险等社会保险制度，保障公民在年老、疾病、工伤、失业、生育等情况下依法从国家和社会获得物质帮助的权利。
第十条
职工应当参加基本养老保险，由用人单位和职工共同缴纳基本养老保险费。
无雇工的个体工商户、未在用人单位参加基本养老保险的非全日制从业人员以及其他灵活就业人员可以参加基本养老保险，由个人缴纳基本养老保险费。
公务员和参照公务员法管理的工作人员养老保险的办法由规定。